Als Maura, die ihr Leben ursprünglich als Mort, geführt hat, sich ihrer Familie neu vorstellt, kommen die Geheimnisse aller Familienmitglieder ans Licht. Ihre Kinder – die ruhelose Ali, der Musikproduzent Josh und die bisexuelle Sarah – treiben alle in unterschiedliche Richtungen, bis ihnen allmählich bewusst wird, wer sie künftig sein wollen.
HAPPIEST SEASON ist eine romantische Weihnachtskomödie und der zweite Spielfilm der lesbischen Schauspielerin Clea DuVall, in der Kristen Stewart beim Weihnachtsbesuch der Schwiegerfamilie damit konfrontiert wird, dass ihre Zukünftige (Mackenzie Davis) ihre Beziehung geheimgehalten hat.